Před vstupem do Linkin Park pracoval Chester v Burger Kingu.
Ve škole byl šikanován. Údajně proto, že byl odlišný a příliš hubený.
Když mu bylo 17 let, matka přišla na jeho drogovou závislost a dlouho držela Chestera zavřeného doma, aby si nemohl opatřit žádné další drogy.
Jeho otec byl policejním detektivem, který se zabýval případy zneužívání dětí.
Pojilo ho blízké přátelství s frontonem kapely Audioslave Chrisem Cornellem. Ten na jaře roku 2017 spáchal sebevraždu, což Chestera velmi zasáhlo.
Při svatbě se svou první ženou byli oba tak chudí, že si nemohli dovolit prstýnky. Namísto nich si tedy nechali udělat na prstech stejná tetování.
Chester má svou vlastní kolekci oblečení pod značkou Porsche.
Chesterova nejméně oblíbená píseň Linkin Park byla One step closer. Naopak jeho nejoblíbenější skladbou je Breaking the habit.
Kapela Linkin Park vznikla bez Chestera a vůbec se jí nedařilo prosadit. Někteří členové proto kapelu opustili. Skupina hledala náhradu a vypsala konkurz. Chester kvůli němu zmeškal svou narozeninovou oslavu. To se mu nakonec vyplatilo, do kapely byl přijat a díky jeho unikátnímu hlasu se Linkin Park začalo dařit.
Velmi zbožňoval své děti. Důkazem je fakt, že jednou zrušil koncertní tour, aby s nimi mohl trávit více času.
Profil osobnosti